鲨烯

性质

又称三十碳六烯，角鲨烯或2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯。

鲨烯是由6个异戊二烯单位构成的三萜物质，或称不饱和无环烃，分子中双键为全反式。常温下呈有香味的油状液体。

熔点-75℃。沸点240℃(266.6Pa)。1.496。密度0.856g/cm3。吸收空气中氧后可能变成似亚麻仁油的黏性液体，几乎不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、四氯化碳、丙酮及其他脂溶性溶剂；微溶于乙醇、冰醋酸。

大量存在于鲨鱼肝脏中（由于鲨鱼没有鱼鳔，所以鲨鱼依靠鲨烯来调节自身平均密度，从而实现沉浮），少量存在于橄榄油(含量为0.1%～0.8%)、麦胚油、酵母及人体脂肪中。

获得途径：从鲨鱼肝脏中生物提取或以反式牻牛儿基丙酮为原料制备。

可做杀菌剂、着色剂、橡胶助剂、表面活性剂以及生产药物的中间体。还由于对鲨鱼免疫功能的研究，被视为一种保健组分，用于保健制剂。用作生物制药用的中间体。

无色有香味的油状液体。几乎不溶于水，微溶于甲醇、乙醇、冰醋酸，易溶于乙醚、丙酮、石油醚、四氯化碳及其他脂溶性溶剂。常温下350°C沸腾，并有部分分解。

鲨烯分子中有六个双键，不稳定，容易氧化。在空气中吸收氧气转变成似亚麻油的粘性液体，产生特殊臭气。易在镍、铂催化下加氢生成鲨烷，也可通过化学反应转变为羊毛甾醇。鲨烷较鲨烯不易被氧化。

历史

1906年首先由东京工业试验所的辻本満丸从鲨鱼肝油中发现。1926年 Isidor Morris Heilbron 确定了鲨烯的结构。

英文名“Squalene”源于拉丁语“Squalus”，意为鲨鱼。

存在

鲨烯主要存在于鲨鱼肝油的不皂化部分，少量存在于苦茶油橄榄油、米糠油、麦胚油、酵母及人体脂肪中。它在各种鲨鱼的肝脏中都有存在，其中以深海鲨鱼肝油中含量最高。

生产

可从鲨鱼肝中提取，也可由两分子反式牻牛儿基丙酮与1,4-丁二亚基三苯基膦经Wittig反应而制得。

用途

用作杀菌剂、口服营养药、皮肤柔软滑润剂及制备药物、橡胶、香料、有机色料和表面活性剂的原料